ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ – Một Vòng Việt Nam

Bởi

I. HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

  • Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, HCN, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua…).
  • Hóa học hữu cơ là ngành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

2. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

  • Đặc điểm cấu tạo : Thành phần hợp chất hữu cơ bắt buộc phải chứa C. Các nguyên tử C liên kết với nhau và liên kết với H, O, N, … Liên kết hóa học chủ yếu là liên kết cộng hóa trị.
  • Tính chất vật lý :            
    • Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp.
    • Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
  • Tính chất hóa học :
    • Kém bền với nhiệt, dễ cháy.
    • Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, tạo ra hỗn hợp nhiều sản phẩm.

II. PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Phân loại

  • Hợp chất hữu cơ thường chia thành hai loại :
    • Hiđrocacbon : Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa hai nguyên tố C, H. Hiđrocacbon lại được chia thành các loại : Hiđrocacbon no (CH4, C2H6…) ; hiđrocacbon không no (C2H4, C2H2…) ; hiđrocacbon thơm (C6H6, C7H8…).
    • Dẫn xuất của hiđrocacbon : Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S.… Dẫn xuất của hidđrocacbon lại được chia thành dẫn xuất halogen như CH3Cl, C6H5Br,…; ancol như CH3OH, C2H5OH,…; anđehit như HCHO, CH3CHO.
  • Phân loại theo dạng mạch Cacbon:
    • Mạch hở : Các Nguyên Tố Hóa Học cấu trúc nên mạch không đóng thành vòng khép kín
      • Mạch thẳng: Cấu trúc mạch là một đường thẳng
      • Mạch nhánh : Cấu trúc mạch có nhánh rẽ
    • Mạch vòng : Các Nguyên Tố Hóa Học cấu trúc nên mạch đóng thành vòng khép kín
      • Đồng vòng : Vòng khép kín được tạo thành từ các nguyên tử Cacbon
      • Dị Vòng : Vòng khép kín được tạo thành từ các nguyên tử Cacbon và có thêm nguyên tử của Nguyên Tố Hóa Học khác (O, N, …)

2. Nhóm chức

  • Là những nhóm nguyên tử (-OH, -CHO, -COOH, -NH2…) gây ra phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ.
  • Các loại nhớm chức :
    • -OH : ancol (rượu).
    • -O- : ete
    • -CHO : andehit
    • -CO- : xeton
    • -COOH : axit cacboxylic
    • -COO- : este
    • -NH2 : amin

3. Danh pháp hữu cơ

a. Tên thông thường

  • Tên thông thường của hợp chất hữu cơ thường hay được đặt theo nguồn gốc tìm  ra chúng, đôi khi có thể có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào.
  • Ví dụ :
    • HCOOH  : axit fomic (formica : Kiến) . 
    • CH3COOH : axit axetic (acetus : Giấm).
    • C10H20O : mentol (mentha piperita : Bạc hà).

b. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC


  • Để gọi tên hợp chất hữu cơ, cần thuộc tên các số đếm và tên mạch cacbon
Số đếm Tên Mạch Cacbon Chính Tên
1 mono C                         met
2 đi C-C                             et
3 tri C-C-C                          prop
4 tetra C-C-C-C                       but
5 penta C-C-C-C-C                  pent
6 hexa C-C-C-C-C-C hex
7 hepta C-C-C-C-C-C-C        hep
8 octa C-C-C-C-C-C-C-C      oct
9 nona C-C-C-C-C-C-C-C-C non
10 đeca C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec
  • Tên các gốc Hidrocacbon cần biết:
    • Tên gốc = tên mạch cacbon + yl
      • ví dụ : CH3– : metyl, C2H5 -: etyl
    • Các gốc riêng:
      • CH2=CH- : vinyl
      • CH2=CH-CH2– : alyl

III. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ

1. Phân tích định tính

  • Mục đích: Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ.
  • Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng.

2. Phân tích định lượng

  • Mục đích: Xác định thành phần % về khối lượng các nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ.
  • Nguyên tắc: Cân chính xác khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2, H thành H2O, N thành N2, sau đó xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng các nguyên tố.

II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Công thức tổng quát (CTTQ)

  • Cho biết trong phân tử hợp chất hữu cơ có chứa những nguyên tố nào. Ví dụ ứng với công thức CxHyOzNt ta biết hợp chất hữu cơ này có các nguyên tố C, H, O, N.

2. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)

a. Định nghĩa

  • Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất

  • Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOzNt là thiết lập tỉ lệ :
    • x:y:z:t = (mC/12) : (mH/1) : (mO/16) : (mN/14)
    • x:y:z:t = (%mC/12) : (%mH/1) : (%mO/16) : (%mN/14)

c. Công thức thực nghiệm (CTTN):

  • CTTN = (CTĐGN)n (n : số nguyên dương). Xác định n để tìm CTTN
  • CTĐGN : Công thức đơn giản nhất

3. Công thức phân tử

a. Định nghĩa

  • Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

b. Cách thiết lập công thức phân tử

  • Có ba cách thiết lập công thức phân tử
Cách 1 : Dựa vào thành phần % khối lượng các nguyên tố
  • Cho CTPT CxHyOz, ta có tỉ lệ:
    • M/100=12.x/(%mC)=1.y/(%mH)=16.z/(%mO)
    • Từ đó ta có : 
      • x=M.%mC/(12.100); 
      • y=M.%mH/(1.100); 
      • z=M.%mO/(16.100);
Cách 2 : Dựa vào công thức đơn giản nhất.
  • B1: Đặt công thức phân tử của hợp chất hữu cơ là : (CTĐGN)n (với n∈N)
  • B2: Tính độ bất bão hòa (k) của phân tử (chỉ áp dụng cho hợp chất có chứa liên kết cộng hóa trị, không áp dụng cho hợp chất có liên kết ion).
  • B3: Dựa vào biểu thức k để chọn giá trị n, từ đó suy ra CTPT của hợp chất hữu cơ.
    • Giả sử một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOzNt thì tổng số liên kết 𝜋 và vòng của phân tử được gọi là độ bất bão hòa của phân tử đó.
    • Công thức tính độ bất bão hòa (k)
      • k = (2x+2+t-y)/2 (k: tổng số liên kết 𝜋 và vòng )
      • y = 2x+2+t-2k
Cách 3 : Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy
  • Phản ứng cháy: CxHyOzNt  + (x+y/4–z/2) O2 → xCO2  + (y/2)H2O + (t/2)N2
    • Áp dụng bảo toàn nguyên tố: nC= nCO2; nH= 2.nH2O; nN= 2.nN2
    • Áp dụng bảo toàn khối lượng: mHCHC = mC + mH + mO + mN + … = mtổng khối lượng các nguyên tố
  • Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O, ..) được hấp thu vào các bình:
    • Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan → khối lượng bình tăng là khối lượng nước;
    • Các bình hấp thu CO2 thường là dung dịch bazơ → khối lượng bình tăng là khối lượng CO2
    • Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì:
      • Khối lượng bình tăng: m↑= mCO2+ mH2O
      • Khối lượng dung dịch tăng: mdd ↑= (mCO2+ mH2O) – mkếttủa
      • Khối lượng dung dịch giảm:  mdd↓= mkếttủa – (mCO2+ mH2O)

IV. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. NỘI DUNG CỦA THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

Ví dụ : Công thức phân tử C2H6O có hai thứ tự link ( 2 công thức cấu trúc ) ứng với 2 hợp chất sau :
H3C-O-CH3 : đimetyl ete, chất khí, không công dụng với Na .
H3C-CH2-OH : ancol etylic, chất lỏng, công dụng với Na giải phóng hiđro .

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.

Ví dụ :

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Ví dụ :

– Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.

– Phụ thuộc cấu tạo hoá học : CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả về đặc thù vật lí và đặc thù hoá học .

II. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN

1. Đồng đẳng:

  • Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
  • Giải thích : Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên có tính chất hoá học tương tự nhau.
  • Ví dụ:  Các hiđrocacbon trong dãy :  CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, …, CnH2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH2 nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.

2. Đồng phân: 

  • Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
  • Giải thích : Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo H3C-CH2-O-H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C-O-CH3, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau.
  • Etanol (C2H5OH) và đimetyl ete (CH3OCH3) là 2 chất khác nhau (có tính chất khác nhau) nhưng lại có cùng công thức phân tử là C2H6O.

3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

a. Các loại link trong phân tử hợp chất hữu cơ

  • Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết σ. Liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.
  • Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết 𝜋, biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối.
  • Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết 𝜋, biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối.
  • Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội.

b. Các loại công thức cấu tạo

  • Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất.

  • Công thức cấu tạo khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.
  • Công thức cấu tạo thu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm.
  • Công thức cấu tạo thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút của các liên kết chính là các nhóm CHx với x đảm bảo hoá trị 4 ở C.

4. Đồng phân cấu tạo

a. Khái niệm : 

  • Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.

b. Phân loại đồng phân cấu tạo

  • Đồng phân cấu tạo chia làm ba loại :
    • Đồng phân mạch cacbon : khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon
    • Đồng phân nhóm chức : khác nhau về bản chất nhóm chức
    • Đồng phân vị trí nhóm chức : khác nhau về vị trí của nhóm chức

5. Đồng phân hình học

Phân tử dạng

  • Điều kiện để có đồng phân hình học là a ≠ b và c ≠ d
  • Ví dụ: CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân hình học

V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA LIÊN KẾT:

1. Liên kết σ:

  • Đây là liên kết bền nhất trong hợp chất hưu cơ .
  • Là liên kết tạo thành nền tảng chính cho mạch cacbon.
  • Không có liên kết σ giữa hai nguyên tử thì không thể tạo liên kết π giữa hai nguyên tử đó.

a. Phản ứng thế bẻ gãy liên kết C-H:

  • Bậc của Cacbon : Các Cacbon trong mạch Cacbon có bậc bằng với số Cacbon mà nó liên kết.
    • Ví dụ:
  • Qui tắc phản ứng thế :
    • Khi liên kết C-H bị bẻ gãy thì theo thứ tự ưu tiên C-H của C bậc cao sẽ dễ bị gãy hơn
    • phản ứng thế của C-H xảy ra ở bất kỳ liên kết C-H nào trong phân tử hớp chất hữu cơ không chứa liên kết 𝜋 của C với C.
    • Tạo ra nhiều sản phẩm thế:
      • Sản phẩm chính : sản phẩm ở C bậc cao nhất
      • Sản phẩm phụ : là sản phẩm còn lại.
    • PTHH TQ:
      • CnH2n+2 + Cl2 -askt→ CnH2n+1Cl + HCl
      • CnH2n+1Cl : là nhiều chất ( đồng phân ) bao gồm sản phẩm chính lẫn sản phẩm phụ

b. Phản ứng cracking bẻ gãy liên kết C-C:

  • Đây là phản ứng bẻ gãy mạch Cacbon khó xảy ra nên cần to,xt,p nhất định.
  • Phản ứng chỉ xảy ra ở hợp chất Ankan ( hidrocacbon mạch hở ko chứa liên kết 𝜋 )
  • Phản ứng tạo ra một ankan và một anken:
  • PTHH TQ:
    • CnH2n+2 –cracking→ CaH2a+2 + CbH2b
    • n = a + b.
    • 1 mol ankan cracking tạo ra 2 mol ( 1 mol ankan + 1 mol anken ).

2. Liên kết 𝜋:

a. Phản cộng vào liên kết 𝜋 :

  • Trong liên kết C=C có 1 liên kết 𝜋 trong C≡C có 2 liên kết 𝜋 đều dễ dàng bị bẻ gãy để tạo thành các liên kết σ bền vững hơn.
  • Ví dụ :
    • CH2=CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
    • Nhận xét :
      • Liên kết 𝜋 giữa hai Cacbon bị bẻ gãy để tạo thành 2 liên kết σ C-Br bền vũng hơn.
      • Một 𝜋 phản ứng với 1 Br2
  • Khi cộng vào thành phần bất đối xứng như HX ( H2O, HCl, …..) thành phần X được ưu tiên gắn vào C bậc cao
    • Sản phẩm chính : khi X gắn vào C bậc cao
    • Còn lại là sản phẩm phụ
    • Ví dụ :
      • CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 ( sản phẩm chính)
      • CH2=CH-CH3 + HCl → CH2Cl-CH2-CH3 ( sản phẩm phụ)

b. Phản trùng hợp – liên kết 𝜋 :

  • Là phản ứng bẻ gãy liên kết 𝜋 để tạo ra liên kết σ kết nối các phân tử monome tạo thành phân tử lớn hơn ( đime, trime,… polime)
  • Ví dụ :
    • dime : 2CH≡CH (axetilen) → CH≡C-CH=CH2 (to,xt,p) (vinyl axetilen)
    • nCH2=CHCl (vinyl clorua) → ( CH2-CHCl ) n (poli vinyl clorua hay còn gọi là P.V.C)

c. Phản ứng thế của H linh động :

  • Xét hợp chất R-C≡CH : H trong trường hơp này là H linh động có khả năng tạo phản ứng thế với:
    • Kim loại mạnh giải phóng H2
    • AgNO3/NH3 tạo kết tủa muối Ag
    • Ví dụ :
      • R-C≡CH + Na → R-C≡CNa + H2
      • R-C≡CH + Ag2O → R-C≡CAg (kết tủa) + H2O ( Ag2O là thành phần tượng trưng cho dd AgNO3/NH3)